Chính những đoàn tàu này trở thành mục tiêu béo bở cho các toán cướp biển, đặc biệt là ở vùng biển Caribbean – nơi có nhiều eo biển, đảo nhỏ dễ ẩn náu và gần tuyến hàng hải trọng yếu. Những cướp biển lừng danh như Edward Teach (Blackbeard), Henry Morgan