Mặc dù cướp biển thường được coi là những kẻ ngoài vòng pháp luật, nhưng trong nhiều trường hợp, họ lại có mối quan hệ gần gũi với các cộng đồng tại các hòn đảo Caribe. Một số đảo ở khu vực này trở thành "hải cảng" tự do, nơi mà cướp biển có thể tìm thấ