Đoán khúc có thể xuất hiện từ thời kỳ trung đại, khi chữ Hán và văn chương bác học bắt đầu thâm nhập sâu vào đời sống người Việt, đặc biệt trong giới nho sĩ. Tư duy biện luận và niềm đam mê văn học khiến nhiều sĩ phu Việt Nam biến hình thức chơi chữ, đố