Một trong những mùa giải đáng nhớ nhất của Chelsea là mùa giải 2009-2010, khi họ giành cú đúp (Ngoại hạng Anh và FA Cup) dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Carlo Ancelotti. Đặc biệt, mùa giải 2014-2015, với huấn luyện viên José Mourinho trở lại, Chelse